Примеры генетической связи между органическими веществами. К вопросу о генетической связи между органическими соединениями

  • Дата: 20.09.2019

Цель: рассмотреть генетическую связь между классами неорганических и органических

веществ, дать понятие о «генетическом ряде веществ» и «генетической связи»,

закрепить умения и навыки в написании уравнений химических реакций.

Скачать:


Предварительный просмотр:

Урок №___

Тема:

Цель: рассмотреть генетическую связь между классами неорганических и органических

Веществ, дать понятие о «генетическом ряде веществ» и «генетической связи»,

Закрепить умения и навыки в написании уравнений химических реакций.

Задачи: 1 . Образовательные: совершенствовать умения в проведении лабораторных

Опытов, записи уравнений химических реакций.

2. Развивающие: закрепить и развить знания о свойствах неорганических и

Органических веществ, развить навыки работы в группах и индивидуально.

3. Воспитательные: сформировать интерес к научному мировоззрению,

Стремлению добиваться успехов в учебе.

Оборудование: мультимедийный проектор

Реактивы: спиртовка, спички, пробиркодержатель, штатив с пробирками, CuSO 4 , NaOH

Ход урока.

I. Организационный момент.

II. Объяснение нового материала.

Мы живем с Вами в мире, где в каждой клетке живого организма, в почве, воздухе, в воде происходят тысячи реакций.

Уч-ль : Ребята, а как выдумаете, в чем заключается единство и многообразие химических веществ, вовлеченных в процесс превращений? Как называется связь между веществами? Давайте вспомним с вами, кто является хранителем наследственной информации в биологии?

Уч-ся : Ген.

Уч-ль: А что такое генетическая связь?

Уч-ся: родственная.

Давайте сформулируем тему нашего урока. (Запись на доске и тетради темы урока).

А сейчас мы с Вами будем работать по плану, который есть на каждой парте:

  1. Генетический ряд металла.
  2. Генетический ряд неметалла.
  3. Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

Перейдем к 1-му пункту плана.

Генетической связью - называется связь между веществами разных классов,

основанная на их взаимопревращениях и отражающая единство их

Происхождения, то есть генезис веществ.

Что же означает понятие «генетическая связь»

  1. Превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов.
  2. Химические свойства веществ
  3. Возможность получения сложных веществ из простых.
  4. Взаимосвязь простых и сложных веществ всех классов веществ.

А теперь перейдем к рассмотрению понятия генетического ряда веществ, который является частным проявлением генетической связи.

Генетическим называют ряд веществ - представителей разных классов веществ

Являющихся соединениями одного химического элемента, связанных

Взаимопревращениями и отражающими общность происхождения этих

Веществ.

Рассмотрим признаки генетического ряда веществ:

  1. Все вещества генетического ряда должны быть образованы одним химическим элементом.
  2. Вещества, образованные одним и тем же химическим элементом, должны принадлежать к разным классам (т.е. отражать разные формы существования химического элемента)
  3. Вещества, образующие генетический ряд одного химического элемента, должны быть связаны взаимопревращениями.

По этому признаку можно различать полные и неполные генетические ряды. Рассмотрим вначале генетическую связь неорганических веществ и разделим их на

2 разновидности генетических рядов:

а) генетический ряд металла

б) генетический ряд неметалла.

Перейдем ко второму пункту нашего плана.

Генетический ряд металла.

а) рассмотрим ряд меди:

Cu → CuO → CuSO 4 → Cu(OH) 2 → CuO→ Cu

Медь оксид сульфат гидроксид оксид медь

Меди(II) меди (II) меди(II) меди(II)

Металл основной соль основание основной металл

Оксид оксид

  1. 2Cu + O 2 → 2CuO
  2. CuO + H 2 SO 4 → CuSO 4 + H 2 O
  3. CuSO 4 + 2KOH → Cu(OH) 2 + K 2 SO 4
  4. Cu(OH) 2 → CuO + H 2 O
  5. CuO + C→Cu + CO

Демонстрация: частично из ряда - уравнения 3,4. (Взаимодействие сульфата меди с щелочью и после разложение гидроксида меди)

б) генетический ряд амфотерного металла на примере ряда цинка.

Zn → ZnO → ZnSO 4 → Zn(OH) 2 Na 2

ZnCl 2

  1. 2Zn + O 2 → 2ZnO
  2. ZnO + H 2 SO 4 → ZnSO 4 + H 2 O
  3. ZnSO 4 + 2KOH → Zn(OH) 2 + K 2 SO 4
  4. Zn(OH) 2 +2 NaOH→ Na 2
  5. Zn(OH) 2 + 2HCl → ZnCl 2 + 2H 2 O
  6. ZnO + 2HCl → ZnCl 2 + H 2 O

Демонстрация проведение реакций из ряда 3,4,5.

Мы рассмотрели с Вами 2 -й пункт плана. О чем гласит 3-й пункт плана?

Генетический ряд неметалла рассмотрим на примере генетического ряда фосфора.

P → P 2 O 5 → H 3 PO 4 → Ca 2 (PO 4 ) 2

Фосфор оксид фосфорная фосфат

Фосфора (v) кислота кальция

Неметалл кислотный кислота соль

Оксид

  1. 4P + 5O 2 → 2P 2 O 5
  2. P 2 O 5 + 3H 2 O → 2H 3 PO 4
  3. 2H 3 PO 4 + 3Ca → Ca 3 (PO 4 ) 2 + 3H 2

Итак, мы рассмотрели с вами генетические ряды металла и неметалла. А как вы думаете, в органической химии используется понятие генетической связи и генетического ряда? Конечно, используется, но в основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют соединения с одинаковым числом атомов углерода в молекуле. Например:

C 2 H 6 →C 2 H 4 → C 2 H 5 OH→CH 3 CHO → CH 3 - COOH →CH 2 Cl - COOH →NH 2 CH 2 COOH

Этан этен этанол этаналь уксусная кислота хлорэтановая кислота аминоэтановая к-та

алкан алкен алканол алканаль карбоновая кислота хлоркарбоновая кислота аминокислота

  1. C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
  2. C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
  3. C 2 H 5 OH + [O] → CH 3 CHO + H 2 O
  4. CH 3 CHO + [O] → CH 3 COOH
  5. CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 Cl - COOH
  6. CH 2 Cl - COOH + NH 3 → NH 2 CH 2 - COOH + HCl

Мы с вами рассмотрели генетическую связь и генетические ряды веществ и теперь нам необходимо закрепить знания по 5-му пункту плана.

III. Закрепление знаний, умений и навыков.

Тестирование по ЕГЭ

Вариант 1.

Часть А.

А)CO 2 б)CO в)CaO г)O 2

  1. В схеме превращения: CuCl 2 2 б)CuSO 4 и Cu(OH) 2

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А)N б) Mn в)P г)Cl

Часть В.

  1. Fe + Cl 2 A) FeCl 2
  2. Fe + HCl Б) FeCl 3
  3. FeO + HCl В) FeCl 2 + H 2
  4. Fe 2 O 3 +HCl Г)FeCl 3 + H 2

Д) FeCl 2 + H 2 O

Е) FeCl 3 + H 2 O

а) гидроксид калия (раствор)

б) железом

в) нитратом бария (раствор)

г) оксидом алюминия

д) оксидом углерода(II)

е) фосфатом натрия (раствор)

Часть С.

Вариант 2.

Часть А.

а) вещества, образующие ряд на основе одного металла

Б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла

В) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла

Г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями

  1. 3 (PO 4 ) 2

А)Ca б)CaO в)CO 2 г)H 2 O

  1. В схеме превращения: MgCl 2 2 б)MgSO 4 и Mg(OH) 2
  1. Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

  1. Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений:

А)N б) S в)P г)Mg

Часть В.

  1. Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции:

Формулы исходных веществ Формулы продуктов

  1. NaOH+ CO 2 A) NaOH + H 2
  2. NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 3 + H 2 O
  3. Na + H 2 O В) NaHCO 3
  4. NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O

б) кислородом

в) хлоридом натрия (раствор)

г) оксидом кальция

е) серной кислотой

Часть С.

  1. Осуществить схему превращения веществ:

IV. Подведение итогов урока.

Д/з: §25, упр.3, 7*

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ»

Вариант 1.

Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа)

  1. Генетический ряд металла - это:

а) вещества, образующие ряд на основе одного металла

Б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла

В) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла

Г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями

  1. Определить вещество «Х» из схемы превращения: C → X → CaCO 3

А)CO 2 б)CO в)CaO г)O 2

  1. Определить вещество «Y» из схемы превращения: Na → Y→NaOH

А)Na 2 O б)Na 2 O 2 в)H 2 O г)Na

  1. В схеме превращения: CuCl 2 → A → B→ Cu формулами промежуточных продуктов А и В являются: а)CuO и Cu(OH) 2 б)CuSO 4 и Cu(OH) 2

В)CuCO 3 и Cu(OH) 2 г)Cu(OH) 2 и CuO

  1. Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А)карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия

В)карбид натрия г)ацетат натрия

  1. Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений:

Э → Э 2 О 5 → Н 3 ЭО 4 → Na 3 ЭO 4

А)N б) Mn в)P г)Cl

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа)

  1. Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции:

Формулы исходных веществ Формулы продуктов

1)Fe + Cl 2 A) FeCl 2

2)Fe + HCl Б) FeCl 3

3)FeO + HCl В) FeCl 2 + H 2

4)Fe 2 O 3 +HCl Г)FeCl 3 + H 2

Д) FeCl 2 + H 2 O

Е) FeCl 3 + H 2 O

  1. Раствор сульфата меди (II) взаимодействует:

а) гидроксид калия (раствор)

б) железом

в) нитратом бария (раствор)

г) оксидом алюминия

д) оксидом углерода(II)

е) фосфатом натрия (раствор)

Часть С. (С развернутым вариантом ответа)

  1. Осуществить схему превращения веществ:

FeS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → MgSO 4 → BaSO 4

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ»

Вариант 2.

Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа)

  1. Генетический ряд неметалла - это:

а) вещества, образующие ряд на основе одного металла

Б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла

В) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла

Г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями

  1. Определить вещество «Х» из схемы превращения: P → X → Ca 3 (PO 4 ) 2

А)P 2 O 5 б) P 2 O 3 в)CaO г)O 2

  1. Определить вещество «Y» из схемы превращения: Ca → Y→Ca(OH) 2

А)Ca б)CaO в)CO 2 г)H 2 O

  1. В схеме превращения: MgCl 2 → A → B→ Mg формулами промежуточных продуктов А и В являются: а)MgO и Mg(OH) 2 б)MgSO 4 и Mg(OH) 2

В)MgCO 3 и Mg(OH) 2 г)Mg(OH) 2 и MgO

  1. Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода:

CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH

А) карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия

В) карбид натрия г)ацетат натрия

  1. Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений:

Э → ЭО 2 →ЭО 3 → Н 2 ЭО 4 → Na 2 ЭO 4

А)N б) S в)P г)Mg

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа)

  1. Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции:

Формулы исходных веществ Формулы продуктов

1)NaOH+ CO 2 A) NaOH + H 2

2)NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 3 + H 2 O

3)Na + H 2 O В) NaHCO 3

4)NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O

2. Соляная кислота не взаимодействует:

а) гидроксид натрия (раствор)

б) кислородом

в) хлоридом натрия (раствор)

г) оксидом кальция

д) перманганатом калия (кристаллический)

е) серной кислотой

Часть С. (С развернутым вариантом ответа)

  1. Осуществить схему превращения веществ:

CuS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → CaSO 4 → BaSO 4

План работы на уроке:

  1. Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
  2. Генетический ряд металла.
  3. Генетический ряд неметалла.
  4. Генетическая связь органических веществ.
  5. Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

План работы на уроке:

  1. Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
  2. Генетический ряд металла.
  3. Генетический ряд неметалла.
  4. Генетическая связь органических веществ.
  5. Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

План работы на уроке:

  1. Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
  2. Генетический ряд металла.
  3. Генетический ряд неметалла.
  4. Генетическая связь органических веществ.
  5. Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

План работы на уроке:

  1. Определение понятий: «генетическая связь», «генетический ряд элемента»
  2. Генетический ряд металла.
  3. Генетический ряд неметалла.
  4. Генетическая связь органических веществ.
  5. Закрепление знаний (тестирование в форме ЕГЭ)

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com


Подписи к слайдам:

Тема урока: « Генетическая связь между классами неорганических соединений » МОУ СОШ №1 Учитель химии: Фадеева О.С. с.Грачевка Ставропольского края, 2011 год.

Тема урока «Генетическая связь между классами неорганических соединений»

План работы на уроке: 1.Определение понятий «генетическая связь»!, «генетический ряд элемента» 2. Генетический ряд металла 3. Генетический ряд неметалла 4. Генетическая связь органических веществ 5.Закрепление знаний (тестирование ЕГЭ)

Генетической связью – называется связь между веществами разных классов, основанная на их взаимопревращениях и отражающая единство их происхождения.

Что означает понятие «генетическая связь»? 1. Превращение веществ одного класса соединения в вещества других классов; 2. Химические свойства веществ; 3. Возможность получения сложных веществ из простых; 4. Взаимосвязь простых и сложных веществ всех классов неорганических соединений.

Генетический называют ряд веществ представителей разных классов веществ являющихся соединениями одного химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающими общность происхождения этих веществ.

Признаки которые характеризуют генетический ряд: Вещества разных классов; Разные вещества образованные одним химическим элементом, т.е. представляют собой разные формы существование одного элемента; Разные вещества одного химического элемента связаны взаимопревращениями.

Генетический ряд меди

Генетический ряд фосфора

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ» Вариант 1. Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа) 1. Генетический ряд металла – это: а) вещества, образующие ряд на основе одного металла б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла в) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями 2. Определить вещество «Х» из схемы превращения: C → X → CaCO 3 а) CO 2 б) CO в) CaO г) O 2 3. Определить вещество « Y » из схемы пре в ращения: Na → Y → NaOH а) Na 2 O б) Na 2 O 2 в) H 2 O г) Na 4. В схеме превращения: CuCl 2 → A → B → Cu формулами промежуточных продуктов А и В являются: а) CuO и Cu (OH) 2 б) CuSO 4 и Cu (OH) 2 в) CuCO 3 и Cu (OH) 2 г) Cu (OH) 2 и CuO 5. Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода: CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH а)карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия в)карбид натрия г)ацетат натрия 6. Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений: Э → Э 2 О 5 → Н 3 ЭО 4 → Na 3 Э O 4 а) N б) Mn в) P г) Cl

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа) Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции: Формулы исходных веществ Формулы продуктов 1)Fe+ Cl 2 A) FeCl 2 2)Fe +HCl Б)FeCl 3 3) FeO + HCl В) FeCl 2 + H 2 4) Fe 2 O 3 + HCl Г) FeCl 3 + H 2 Д) FeCl 2 + H 2 O Е) FeCl 3 + H 2 O 2. Раствор сульфата меди (II) взаимодействует: а) гидроксид калия (раствор) б) железом в) нитратом бария (раствор) г) оксидом алюминия д) оксидом углерода (II) е) фосфатом натрия (раствор) Часть С. (С развернутым вариантом ответа) Осуществить схему превращения веществ: Fe S →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → MgSO 4 → BaSO 4

Тестирование по теме «Генетическая связь между классами неорганических и органических веществ» Вариант 2. Часть А. (Задания с одним правильным вариантом ответа) 1.Генетический ряд неметалла – это: а) вещества, образующие ряд на основе одного металл б) вещества, образующие ряд на основе одного неметалла в) вещества, образующие ряд на основе металла или неметалла г) вещества из разных классов веществ, связанных превращениями 2.Определить вещество «Х» из схемы превращения: P → X → Ca 3(PO 4)2 а) P 2 O 5 б) P 2 O 3 в) CaO г) O 2 3.Определить вещество « Y » из схемы превращения: Ca → Y → Ca (OH) 2 а) Ca б) CaO в) CO 2 г) H 2 O 4.В схеме превращения: MgCl 2 → A → B → Mg формулами промежуточных продуктов А и В являются: а) MgO и Mg (OH) 2 б) MgSO 4 и Mg (OH) 2 в) MgCO 3 и Mg (OH) 2 г) Mg (OH) 2 и MgO 5.Конечным продуктом в цепочке превращений на основе соединений углерода: CO 2 → X 1 → X 2 → NaOH а) карбонат натрия б)гидрокарбонат натрия в) карбид натрия г)ацетат натрия 6.Элементом «Э», участвующим в цепочке превращений: Э → ЭО 2 →ЭО 3 → Н 2 ЭО 4 → Na 2 Э O 4 а) N б) S в) P г) Mg

Часть В. (Задания с 2-мя и более правильными вариантами ответа) 1. Установите соответствие между формулами исходных веществ и продуктов реакции: Формулы исходных веществ Формулы продуктов 1)NaOH+ CO 2 A) NaOH + H 2 2)NaOH +CO 2 Б) Na 2 CO 2 + H 2 O 3) Na + H 2 O В) NaHCO 3 4) NaOH + HCl Г) NaCl + H 2 O 2. Соляная кислота не взаимодействует: а) гидроксид натрия (раствор) б) кислородом в) хлоридом натрия (раствор) г) оксидом кальция д) перманганатом калия (кристаллический) е) серной кислотой Часть С. (С развернутым вариантом ответа) 1. Осуществить схему превращения веществ: CuS →SO 2 → SO 3 → H 2 SO 4 → CaSO 4 → BaSO 4

Домашнее задание учебник § 25, упр.3,7



Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? 2






Стратегия синтеза «Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу… …Я глубоко убежден, что он и есть искусство. И в то же время синтез – это логика». Роальд Хоффман (Нобелевская премия по химии 1981 г) Выбор исходного сырья Построение углеродного остова молекулы Введение, удаление или замена функциональной группы Защита группы Стереоселективность 5


СO + H 2 Ru, 1000 атм, C ThO 2, 600 атм, C Cr 2 O 3, 30 атм, C Fe, 2000 атм, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 атм, C ПАРАФИНЫ ИЗОПАРАФИНЫ ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ ВЫСШИЕ СПИРТЫ СH 3 OH 6


С n H 2n+2 Схема образования σ-связей в молекуле метана Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) СH4СH4СH4СH4 Тетраэдрическое строение sp 3 -гибридизация σ - связи гомолитический разрыв связи X: Y гомолитический разрыв связи Реакции радикального замещения (S R) замещения (S R)ГорениеДегидрирование S – англ. substitution – замещение Прогноз реакционной способности 7


СH 3 Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH 4 МЕТАН С – САЖА С 2 Н 2 – АЦЕТИЛЕН СH 2 Cl 2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl 4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН Н 2 – ВОДОРОД СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 Сl 2, hγ Хлорирование С пиролиз Н 2 О, Ni, C Конверсия О 2, Окисление СH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНАЛЬ растворители Бензол СHFCl 2 фреон HCOOH - муравьиная кислота Синтетический бензин СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНА 8 СH 3 NO 2 – НИТРОМЕТАН СCl 3 NO 2 хлорпикрин СH 3 NH 2 метиламин HNO 3, C Нитрование


С n H 2n Схема образования σ- связей с участием sp 2 -гибридных облаков атома углерода Схема образования π – связей с участием p-облаков атома углерода Модель молекулы этилена Реакции электрофильного присоединения (A E) Полимеризация Полимеризация Окисление ОкислениеГорение Молекула плоская (120 0) sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Есв (С = С)= 611 кДж/моль Есв (С – С)= 348 кДж/моль A – англ. addition – присоединение Прогноз реакционной способности 9


C 2 H 4 Этилен Полимеризация H 2 O, H + Гидратация Cl 2 Хлорирование Окисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА ДИХЛОРЭТАН ЭТИЛЕНОКСИД ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД O 2, Ag KMnO 4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЭНД ПЭНД С МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 СКД ПЭВД ПЭВД Бутадиен-1,3 (дивинил) Уксусная кислота Диоксан Уксусная кислота 10


С n H 2n-2 Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных облаков атома углерода Модели молекулы ацетилена реакции электрофильного присоединения (A E) окисление окисление ди-, три- и тетрамеризации ди-, три- и тетрамеризации горение горение реакции с участием «кислого» атома водорода Линейное строение (180 0) (цилиндрическое распределение электронной плотности) sp – гибридизация σ– и 2 σ – и 2π – связи Прогноз реакционной способности 11


C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Реакция Кучерова С акт, С тримеризация СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД СuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризация ROH Уксусная кислота БЕНЗОЛ СКД Дивинил Хлоропрен СК хлоропреновый ВИНИЛАЦЕТИЛЕН ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ Поливиниловые эфирыПоливинилхлорид ВИНИЛХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНИТРИЛ Волокна 12


13


Схема образования π-связей в молекуле бензола Делокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ- связей в молекуле бензола с участием sp 2 – гибридных орбиталей атомов углерода С n H 2n-6 Прогноз реакционной способности Плоская молекула sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Ароматическая структура Реакции электрофильного замещения (S E) Реакции радикального присоединения (А R) Реакции радикального присоединения (А R) Горение 14 М. Фарадей (1791–1867) Английский физик и химик. Основатель электрохимии. Открыл бензол; впервые получил в жидком состоянии хлор, сероводород, аммиак, оксид азота (IV).


БЕНЗОЛ H 2 /Pt, C гидрирование СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ Сl 2, FeCl 3 хлорирование HNO 3, H 2 SO 4 (конц) нитрование CH 3 Cl, AlCl 3 алкилирование ХЛОРБЕНЗОЛ Анилин ТОЛУОЛ ТОЛУОЛ Бензойная кислота 2,4,6-тринитро- толуол СТИРОЛ СТИРОЛ Полистирол 1. СH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкилирование 2. – H 2, Ni дегидрирование СH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 алкилирование КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН Фенол Ацетон ГЕКСАХЛОРАН ГЕКСАХЛОРАН 15


СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА СH 3 OH ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 ВИНИЛАЦЕТАТ МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl ФОРМАЛЬДЕГИД СuO, t HCl NH 3 МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH H 2 S, t С 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t




СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА МЕТАНОЛ СH 3 OH МЕТАНОЛ СH 3 OH ПАРАФОРМ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ТРИОКСАН ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Гексоген [O] [H] 1861 г. А.М. Бутлеров 18


CxHyOzCxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений АЛЬДЕГИДЫ АЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КЕТОНЫ КЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ СПИРТЫ гидролиз дегидратация гидрирование окисление, дегидрирование этери- фикация этери- фикация окисление H +, t




C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены C n H 2n-6 Арены, бензол




C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены α 23


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Каучуки Катализатор Циглера – Натта (1963 г) 25


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичн ые ВторичныеТретичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


Применение анилина АНИЛИН Н.Н. Зинин (1812 – 1880) Лекарственные вещества Красители Взрывчатые вещества Cтрептоцид НорсульфазолФталазол Получение анилина – реакция Зинина Тетрил Анилиновый желтый Нитробензол п-Аминобензойная кислота (ПАБК) Сульфаниловая кислота индиго Парацетамол 28


C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкан ы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы Белки 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены



>> Химия: Генетическая связь между классами органических и неорганических веществ

Материальный мир. в котором мы живем и крохотной частичкой которого мы являемся, един и в то же время бесконечно разнообразен. Единство и многообразие химических веществ этого мира наиболее ярко проявляется в генетической связи веществ, которая отражается в так называемых генетических рядах. Выделим наиболее характерные признаки таких рядов:

1. Все вещества этого ряда должны быть образованы одним химическим элементом.

2. Вещества, образованные одним и тем же элементом, должны принадлежать к различным классам, то есть отражать разные формы его существования.

3. Вещества, образующие генетический ряд одного элемента, должны быть связаны взаимопревращениями. По этому признаку можно различать полные и неполные генетические ряды.

Обобщая сказанное выше, можно дать следующее определение генетического ряда:
Генетическим называют ряд веществ представителей разных классов, являющихся соединениями одною химического элемента, связанных взаимопревращениями и отражающих общность происхождения этих веществ или их генезис.

Генетическая связь - понятие более общее, чем генетический ряд. который является пусть и ярким, но частным проявлением этой связи, которая реализуется при любых взаимных превращениях веществ. Тогда, очевидно, под это определение подходит н первый прицеленный в тексте параграфа ряд веществ.

Для характеристики генетической связи неорганических веществ мы рассмотрим три разновидности генетических рядов:

II. Генетический ряд неметалла. Аналогично ряду металла более богат связями ряд неметалла с разными степенями окисления, например генетический ряд серы со степенями окисления +4 и +6.

Затруднение может вызвать лишь последний переход. Если вы выполняете задания такого типа, то руководствуйтесь правилом: чтобы получить простое вещество из окнелгнного соединения элементе, нужно взять для атой цели самое восстановленное его соединение, например летучее водородное соединение неметалла .

III. Генетический ряд металла, которому соответствуют амфотерные оксид и гндроксид, очень богат саязями. так как они проявляют в зависимости от условий то свойства кислоты, то свойства основания. Например, рассмотрим генетический ряд цинка:

В органической химии также следует различать более общее понятие - генетическая связь и более частное понятие генетический ря. Если основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним химическим элементом, то основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют вещества с одикиконым числом атомов углерода в молекуле. Рассмотрим генетический ряд органических веществ, в кото-рый включим наибольшее число классов соединений:

Каждой цифре над стрелкой соответствует определенное урнпненне реакции (уравнение обратной реакции обозначено цифрой со штрихом):

Иод определение генетического ряда не подходит последний переход - образуется продукт не с двумя, и с множеством углеродных атомов, но аато с его помощью наиболее многообразно представлены генетические связи. И наконец, приведем примеры генетической связи между классами органических и неорганических соединений, которые доказывают единство мира веществ, где нет деления на органические и неорганические вещества.

Воспользуемся возможностью повторить названия реакций, соответствующих предложенным переходам:
1. Обжиг известняка:

1. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих следующие переходы:

3. При взаимодействии 12 г предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 2.24 л водорода (н. у.). Найдите молекулярную формулу спирта и запишите формулы возможных изомеров.

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

В школьном курсе органической химии изучению генетической связи между веществами отводится значительная роль. Действительно, в основу курса положена идея развития веществ как ступеней организации материи. Эта идея реализуется и в содержании курса, где материал расположен в порядке усложнения от простейших углеводородов до белков.

Переход от одного класса органических веществ к другому тесно связан с фундаментальными понятиями химии -- химическим элементом, химической реакцией, гомологией, изомерией, многообразием веществ и их классификацией. Например, в генетической цепи превращений метан - ацетилен - уксусный альдегид прослеживается сходное -- сохранение во всех веществах элемента углерода -- и различное -- формы существования этого элемента. Химические реакции конкретизируют теоретические положения курса, а многие из них важны в практическом отношении. Поэтому часто генетические переходы между веществами рассматриваются не только с помощью уравнений реакций, но проводятся и, практически, т. е. осуществляется связь теории с практикой. Следовательно, знания о генетической связи между веществами необходимы и для политехнического образования учащихся. При изучении генетической связи между веществами перед учащимися раскрывается единство природы, взаимосвязь ее явлений. Так, в процесс превращения органических веществ могут быть включены и неорганические соединения. Этот пример отражает внутрипред-метную связь курса химии. Кроме того, цепь этих переходов представляет часть более общего -- явления круговорота веществ в природе. Поэтому каждая изученная в курсе химии реакция выступает как отдельное звено всей цепи превращений. При этом выясняется не, только способ получения продукта, но и условия проведения реакции (применение сведений из физики и математики), размещения сырья и заводов (связь с географией) и пр. Возникает также проблема -- предвидеть дальнейшую судьбу полученных веществ и продуктов их распада, влияние их на окружающую человека среду. Таким образом, ряд сведений из других школьных предметов получает в материале о генетических переходах применение и обобщение.

Велика роль знаний о генетической связи между веществами и в формировании диалектико-материалистического мировоззрения учащихся. Раскрывая, как из неорганических веществ образовались простейшие углеводороды и другие органические соединения, как усложнение их состава и строения привело к образованию белков, положивших начало жизни, мы тем самым подкрепляем примерами материалистическую теорию происхождения жизни на Земле. Законы диалектики, с которыми учащиеся знакомятся на уроках обществоведения, получают применение при изучении, генетических переходов. Итак, вопрос о генетической связи между веществами при комплексном подходе к нему не выступает как отдельное, а является составной частью общего в обучении и воспитании учащихся.

Анализ ответов учащихся на уроках и экзаменах показывает, что вопрос о генетической связи между веществами вызывает затруднения . Объясняется это тем, что изучение вопроса о генетической связи хотя и осуществляется на протяжении всего курса химии, но проводится фрагментарно, несистематически, без вычленения главного направления.

На схеме обобщенной формуле соответствует несколько групп веществ одинакового состава, но различного строения. Например, формула СпНгп+гО объединяет изомерные между собой предельные одноатомные спирты и простые эфиры, имеющие соответственно свои общие формулы.

Прямыми линиями на общей схеме изображены главнейшие взаимосвязи между группами и классами органических соединений. Так, с помощью общих формул изображены переходы между группами углеводородов. Однако обилие линий на схеме затруднило бы восприятие основного, а потому ряд переходов на, ней не показан. Общая схема позволяет, также уяснить генетические переходы между неорганическими и органическими веществами (синтез углеводородов из простых веществ и их термическое разложение), дать общее представление о круговороте веществ на примере углерода к других элементов. Детализировать же общую схему можно с помощью таблиц изомерных гомологических рядов веществ а также при выполнении упр. 16 и 17 (с. 114

Далее обобщаем сведения о межгрупповых изомерах. Отмечаем, что к ним относятся одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, фенолы и ароматические спирты, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Состав этих изомеров, как и одиночно представленных веществ в курсе (этиленгликоля и непредельных кислот), может быть выражен общими формулами. При анализе таких формул выявляем признаки усложнения веществ, определяем место каждой группы в генетической цепи и отражаем это в общей схеме. Ее конкретизацию осуществляем на уроке и дома при выполнении упр. 27, 28, 29, 30„33, 37 (с. 140--141).

Перед учащимися ставим проблему о возможности дальнейшего продолжения общей схемы на основе усложнения состава и строения вещества. В этих целях обращаем внимание на состав жиров: молекула содержит шесть атомов кислорода на основании формул шестиатомного спирта (с. 154), глюкозы и ее изомеров (с. 152--156) учащиеся выводят их общие формулы. Проводим и более высокую форму работы, когда учащиеся сами составляют схемы генетической связи между веществами и конкретизируют их. При анализе общей схемы стремимся, чтобы учащиеся отмечали относительный характер отраженных в ней взаимосвязей между веществами. Предлагаем также учащимся доказать, что общая схема может быть продолжена, так как путь познания не оканчивается на изученном.


Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Алиса (в Стране Чудес Чеширскому коту): – Скажите, а куда мне отсюда идти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? Чеширский кот: – Это зависит от того, куда Вы хотите придти? 2






Стратегия синтеза «Я хочу воспеть хвалу сотворению молекул – химическому синтезу… …Я глубоко убежден, что он и есть искусство. И в то же время синтез – это логика». Роальд Хоффман (Нобелевская премия по химии 1981 г) Выбор исходного сырья Построение углеродного остова молекулы Введение, удаление или замена функциональной группы Защита группы Стереоселективность 5


СO + H 2 Ru, 1000 атм, C ThO 2, 600 атм, C Cr 2 O 3, 30 атм, C Fe, 2000 атм, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 атм, C ПАРАФИНЫ ИЗОПАРАФИНЫ ТОЛУОЛ, КСИЛОЛЫ ВЫСШИЕ СПИРТЫ СH 3 OH 6


С n H 2n+2 Схема образования σ-связей в молекуле метана Модели молекул метана: шаростержневая (слева) и масштабная (справа) СH4СH4СH4СH4 Тетраэдрическое строение sp 3 -гибридизация σ - связи гомолитический разрыв связи X: Y гомолитический разрыв связи Реакции радикального замещения (S R) замещения (S R)ГорениеДегидрирование S – англ. substitution – замещение Прогноз реакционной способности 7


СH 3 Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH 4 МЕТАН С – САЖА С 2 Н 2 – АЦЕТИЛЕН СH 2 Cl 2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl 4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН Н 2 – ВОДОРОД СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 СИНТЕЗ ГАЗ СO + H 2 Сl 2, hγ Хлорирование С пиролиз Н 2 О, Ni, C Конверсия О 2, Окисление СH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНАЛЬ растворители Бензол СHFCl 2 фреон HCOOH - муравьиная кислота Синтетический бензин СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНА 8 СH 3 NO 2 – НИТРОМЕТАН СCl 3 NO 2 хлорпикрин СH 3 NH 2 метиламин HNO 3, C Нитрование


С n H 2n Схема образования σ- связей с участием sp 2 -гибридных облаков атома углерода Схема образования π – связей с участием p-облаков атома углерода Модель молекулы этилена Реакции электрофильного присоединения (A E) Полимеризация Полимеризация Окисление ОкислениеГорение Молекула плоская (120 0) sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Есв (С = С)= 611 кДж/моль Есв (С – С)= 348 кДж/моль A – англ. addition – присоединение Прогноз реакционной способности 9


C 2 H 4 Этилен Полимеризация H 2 O, H + Гидратация Cl 2 Хлорирование Окисление ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ С 2 Н 5 OH СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ЭТИЛЕНА ДИХЛОРЭТАН ЭТИЛЕНОКСИД ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД O 2, Ag KMnO 4, H 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЭНД ПЭНД С МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 СКД ПЭВД ПЭВД Бутадиен-1,3 (дивинил) Уксусная кислота Диоксан Уксусная кислота 10


С n H 2n-2 Схема образования σ- связей и π – связей с участием sp-гибридных облаков атома углерода Модели молекулы ацетилена реакции электрофильного присоединения (A E) окисление окисление ди-, три- и тетрамеризации ди-, три- и тетрамеризации горение горение реакции с участием «кислого» атома водорода Линейное строение (180 0) (цилиндрическое распределение электронной плотности) sp – гибридизация σ– и 2 σ – и 2π – связи Прогноз реакционной способности 11


C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Реакция Кучерова С акт, С тримеризация СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД СuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризация ROH Уксусная кислота БЕНЗОЛ СКД Дивинил Хлоропрен СК хлоропреновый ВИНИЛАЦЕТИЛЕН ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ Поливиниловые эфирыПоливинилхлорид ВИНИЛХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНИТРИЛ Волокна 12


13


Схема образования π-связей в молекуле бензола Делокализация электронной плотности в молекуле бензола Схема образования σ- связей в молекуле бензола с участием sp 2 – гибридных орбиталей атомов углерода С n H 2n-6 Прогноз реакционной способности Плоская молекула sp 2 – гибридизация σ– и σ – и π – связи Ароматическая структура Реакции электрофильного замещения (S E) Реакции радикального присоединения (А R) Реакции радикального присоединения (А R) Горение 14 М. Фарадей (1791–1867) Английский физик и химик. Основатель электрохимии. Открыл бензол; впервые получил в жидком состоянии хлор, сероводород, аммиак, оксид азота (IV).


БЕНЗОЛ H 2 /Pt, C гидрирование СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ БЕНЗОЛА НИТРОБЕНЗОЛ НИТРОБЕНЗОЛ Сl 2, FeCl 3 хлорирование HNO 3, H 2 SO 4 (конц) нитрование CH 3 Cl, AlCl 3 алкилирование ХЛОРБЕНЗОЛ Анилин ТОЛУОЛ ТОЛУОЛ Бензойная кислота 2,4,6-тринитро- толуол СТИРОЛ СТИРОЛ Полистирол 1. СH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкилирование 2. – H 2, Ni дегидрирование СH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 алкилирование КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) КУМОЛ (ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН Фенол Ацетон ГЕКСАХЛОРАН ГЕКСАХЛОРАН 15


СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ МЕТАНОЛА СH 3 OH ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ВИНИЛМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛАНИЛИН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР CH 3 –O–CH 3 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 МЕТИЛАМИН СН 3 NH 2 ВИНИЛАЦЕТАТ МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl ФОРМАЛЬДЕГИД СuO, t HCl NH 3 МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH МЕТИЛТИОЛ СН 3 SH H 2 S, t С 6 H 5 NH 2 + CO 16 H +, t




СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА МЕТАНОЛ СH 3 OH МЕТАНОЛ СH 3 OH ПАРАФОРМ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ТРИОКСАН ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Гексоген [O] [H] 1861 г. А.М. Бутлеров 18


CxHyOzCxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений АЛЬДЕГИДЫ АЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КЕТОНЫ КЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ СПИРТЫ гидролиз дегидратация гидрирование окисление, дегидрирование этери- фикация этери- фикация окисление H +, t




C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены C n H 2n-6 Арены, бензол




C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены α 23


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Каучуки Катализатор Циглера – Натта (1963 г) 25


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичн ые ВторичныеТретичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканыАлкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены


Применение анилина АНИЛИН Н.Н. Зинин (1812 – 1880) Лекарственные вещества Красители Взрывчатые вещества Cтрептоцид НорсульфазолФталазол Получение анилина – реакция Зинина Тетрил Анилиновый желтый Нитробензол п-Аминобензойная кислота (ПАБК) Сульфаниловая кислота индиго Парацетамол 28


C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкан ы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены Первичны е Вторичны е Третичные C n H 2n-6 Арены, бензол Полиэтилен Полипропилен Каучуки Жиры Синтетические красители Фенолформаль- дегидные смолы Белки 12 C n H 2n Циклоалканы Алкены C n H 2n-2 АлкиныАлкадиены